接下来陈芳又与夏威夷皇室公主朱丽亚相爱，并在檀香山风景最优美的土地建了当时最豪华的中西合璧式别墅与公主双宿双飞，由于陈芳已经由结发妻子李杏，所以公主的身份只能是妾——

晚清时代，积贫积弱的旧中国遭遇了“三千年未有之大变局”。然而就在这样风云激荡的历史大变革时期，也涌现出了一大批奇才，陈芳就是其中之一。

陈芳的皇室之恋则更为传奇，他纳夏威夷王室公主朱丽亚为妾，在那个华侨被称为猪猡的年代，为当时社会地位极低的海外华人争足了面子。

在夏威夷华人商会中，陈芳是唯一既中过秀才又懂英文的儒商，所以，大家都推举他做商会会长。陈芳认识到华人必须争取政治地位的改善，才能摆脱当时三等公民的不利地位。1856年,当时的夏威夷国王举办婚礼大典，陈芳出巨资为国王举办了一次规模巨大的豪华舞会，因此一步踏入上流社会。接下来陈芳又与夏威夷皇室公主朱丽亚相爱，并在檀香山风景最优美的土地建了当时最豪华的中西合璧式别墅与公主双宿双飞（由于陈芳已经由结发妻子李杏，所以公主的身份只能是妾）。他又凭借雄厚财力助公主的义兄卡瓦卡努登上国王宝座，自己也以皇亲国戚的身份成为枢密院（立法院）议员。

不仅如此，陈芳还资助国王出访中国，拜会李鸿章。1880年，陈芳被大清光绪皇帝任命为中国第一任驻夏威夷商董，1881年在陈芳的努力下，中夏建立外交关系，陈芳被命为领事，官及二品。由于他的地位提高，夏威夷华人也从此享受领事保护权。作为著名的华侨领袖，陈芳还促使夏威夷王国通过了多项保障华人权益的法案。1886年，老家发生特大水灾，很多村民流离失所，陈芳捐赠白银3000两寄回救济灾民。

1890年，整个北美大陆的反华浪潮传到檀香山，65岁的陈芳深感夏威夷已不再是华人的天堂，他激流勇退，决定落叶归根返回家乡。这一年，陈芳携巨资回到梅溪老家定居，兴办公益事业，扶助乡民。

在家乡，陈芳率领村民开凿了7．2公里的水渠。为了让村民能够方便快捷地了解外面的世界，他和儿子修了一条10公里长直通拱北关闸的石路。由于陈芳及其父母乐善好施，光绪皇帝特意在其院子外面赐建了四座牌坊以示表彰，这就是著名的“梅溪牌坊”。文革中，其中一座被人损毁，但剩下的三座却被村民自发地保护起来。

陈芳的次子陈席儒曾资助孙中山革命，后来成为孙中山任命的广东省省长。而他的孙子陈永安则在故乡做了两任地方官。他的曾孙泰勒后来成为美国著名的剧作家，他把曾祖父陈芳的故事搬上了百老汇的舞台，这就是在美国百老汇上演了30年的《13个女儿》。